Introducción
Una función
química es el conjunto de varias sustancias las cuales tiene compuestos similares o semejantes.
Las funciones de
la química orgánica son muchas más, destacándose entre todas la función
hidrocarburo, porque de ella se desprenden todas las demás. Para mayor claridad
dividimos las funciones orgánicas en dos grupos, que designamos con los nombres
de fundamentales y especiales. Las funciones fundamentales son: la función
alcohol, función aldehído, función cetona y función ácido. Las funciones
especiales son: la función éter, la función éster, función sal orgánica,
función amina y amida y funciones nitrilo y cianuro. Por el presente trabajo se
quiere mostrar dos de estos tipos de funciones químicas las cuales son las
amidas y los esteres
Esteres
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se
nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Los ésteres se
encuentran en los aromas de flores, frutas y bebidas alcohólicas.
Ejemplos:
Acetato de isoamilo (en plátanos)
Acetato de
n-butilo (en geranios)
Propionato de isobutilo (en ron)
Butirato de
n-butilo (en piñas)
Hexanonato de
metilo (alcachofas cocidas)
Acetato de 5-hexenilo (dulce)
Octanoato de
etilo (manzanas cocidas)
Acetato de
n-octilo (Perfume rancio)
Valerianato de isoamilo (en manzanas)
Decanoato de
etilo (en coñac)
Amidas
Una amida es un compuesto orgánico que
consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida).
Las amidas son
fácilmente preparadas a partir de los cloruros de acilo. Sin embargo, la
apreciación de la relación entre el ácido y el derivado es importante y útil.
Las amidas se forman por
reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias.
La reacción se realiza bajo calefacción.
Las amidas alifáticas no sustituidas se utilizan como productos intermedios, surfactantes, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida (DMF) y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes interesantes. Por ejemplo, La dimetilformamida es un solvente polar aprótico de alto punto de ebullición (153 °C), líquido incoloro miscible en agua que disuelve a muchos productos polares y poco polares, razón por la cual, se utiliza como disolvente en diversos procesos de síntesis y extracción de productos orgánicos, entre los que cuentan: desarrollo de pesticidas, preparación de fibras acrílicas y plásticos; usada en la industria farmacéutica como acoplador de péptidos, crioprotector intracelular para crioconservación de tejidos, órganos y embriones, etc. La dimetilformamida es un disolvente para colorantes y pinturas (frecuentemente se usa como quitapinturas).
Las amidas alifáticas no sustituidas se utilizan como productos intermedios, surfactantes, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida (DMF) y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes interesantes. Por ejemplo, La dimetilformamida es un solvente polar aprótico de alto punto de ebullición (153 °C), líquido incoloro miscible en agua que disuelve a muchos productos polares y poco polares, razón por la cual, se utiliza como disolvente en diversos procesos de síntesis y extracción de productos orgánicos, entre los que cuentan: desarrollo de pesticidas, preparación de fibras acrílicas y plásticos; usada en la industria farmacéutica como acoplador de péptidos, crioprotector intracelular para crioconservación de tejidos, órganos y embriones, etc. La dimetilformamida es un disolvente para colorantes y pinturas (frecuentemente se usa como quitapinturas).
A temperaturas bajas las aminas reaccionan
con los ácidos carboxílicos como bases y no como núcleofilos.
Esta reacción ácido-base se desfavorece al
calentar, predominando en estas condiciones el ataque nucleófilo que formará
la amida.
Bibliografía
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